El nombre de Cillamayor proviene etimológicamente de cilla o depósito comunal de cereales. Era el lugar, la cilla, donde los fieles pagaban los diezmos. También se denomina cilla a una panera mayor.
Parece ser que durante la época medieval perteneció al Monasterio de Santa María la Real de Aguilar de Campoo. Según algunos estudiosos fue Don Fernando Díaz, hijo del Duque D. Diego Fernández Gómez de Quesada, y su esposa Doña María quienes donaron al Monasterio todos los bienes que poseían en la parroquia de Cillamayor. Otros estudios apuntan a que en el año 1.285 fue el rey quien cedió al abad de Santa María la Real la iglesia y los vasallos de esta villa.

Durante el siglo XIX, este pequeño pueblo de agricultores se vio catapultado por el auge de las cuencas mineras de Orbó, Santullán y la zona de San Cebrián de Mudá. Fue la compañía inglesa "The San Cebrián Limited Railway & Collieries" quien construyó una línea de ferrocarril de vía métrica con una longitud de 16.700 metros para llevar el carbón de las minas de la zona de Mudá hasta las dos estaciones de Cillamayor. Este ferrocarril se abrió sólo al tráfico de carbón, el 6 de Febrero de 1.893, aunque poco después cesó su tráfico debido a problemas en la explotación de las minas.

Así y gracias al carbón, Cillamayor se convirtió en un pequeño nudo ferroviario. Contaba con dos estaciones: la del Norte o de vía ancha y la llamada "La Robla" o de vía estrecha.

La estación del Norte pertenecía a Renfe, y se encontraba en la línea que unía Barruelo de Santullán con Quintanilla de las Torres, donde enlazaba con la general Madrid-Santander. Por esta línea se abastecía de carbón a toda España. Este tramo se cerró en la década de los 80.

La estación de la Robla unía las poblaciones de La Robla (León) y Bilbao. Su principal cometido era el transporte del carbón de las cuencas de León y Palencia hasta la industria siderúrgica del País Vasco. Ambos ferrocarriles se utilizaron tanto para el transporte de mercancías como el de pasajeros.

Actualmente FEVE, propietaria de la línea de La Robla ha reparado su tendido para posibilitar el tráfico de mercancías y recientemente el de pasajeros de forma regular entre Bilbao y León, con una salida diaria en cada dirección:

Dirección Bilbao: 19:02 horas.
Dirección León: 18:15 horas.

Uno de los atractivos de este pueblo es su iglesia románica, dedicada a Santa María la Real. Posiblemente fue la iglesia de un antiguo convento. Construida a fínales del siglo XII, cuenta con perfectas proporciones, tiene soportal y espadaña al uso de la comarca. Destacan los canecillos del ábside. La ventana de levante se tiene entre las más puras del estilo con hojas de acanto provistas de ricos movimientos y una pureza en el medio punto que hace pensar que sea de las más antiguas de la zona. En una de sus paredes podemos contemplar el escudo de Cillamayor, formado por nueve panes.

En Cillamayor el turista puede gozar de la quietud de un pequeño núcleo rural y la amabilidad de sus gentes. Guardando la tradición, se puede degustar un exquisito pan de leña hecho en la panadería del pueblo que ofrece además otros productos básicos. No obstante repartidores de carne, pescado y ultramarinos pasan a diario por el pueblo.

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